Wilson are 37 de ani si a fost constant distribuit in roluri de « goofy ». Cea mai recenta productie cinematografica in care joaca ii are ca protagonisti si pe Matt Dillon si pe Kate Hudson. Colegul de platou al lui Wilson, Matt Dillon, vorbeste despre personajul Dupree si despre legaturile lui cu acesta: “Dupree a fost intotdeauna asemanator acelui caine dalmatian de care imi tot vorbeste Owen. L-au primit (el si fratii sai) cand erau mici si i-au pus numele Nutmeg. Acest caine se spune ca era de-a dreptul nebun si ca rupea cu coltii tot ce gasea in cale. Iar parintii lui Owen au vrut sa-l dea la o ferma, unde ar fi avut mai mult spatiu de harjoneala. Dar ei (fratii) au plans de-au rupt, iar parintii s-au induplecat si l-au lasat sa mai creasca pe langa casa lor. Nutmeg a fost de fapt inspiratia pentru personajul Dupree. » Wilson (despre legatura cu Matt din timpul filmarilor): “Se pare ca, indiferent de filmul in care esti distribuit, toata lumea vorbeste despre acea chimie care se naste intre actori. Cred ca acel “chemistry” este de fapt capacitatea ta de a te simti bine alaturi de partenerul de platou (Matt Dillon, in cazul de fata) si de a fi capabil sa joci cat de natural poti, fara limite sau stress. Iar eu ma simt mai mult decat excelent stiindu-l pe Matt in “coasta” mea!”